19.参考答案(1)丙烯腈(1分)加成反应(1分)OH(2)cn+TsOHCY+HO(2分OH(3)(1分)醚键、(酮)羰基、碳碳双键(2分)()5(1分)NaOH/H2O铬酸溶液(5)CH2=CHCH, cl△CH=CHC120H内酮OH0MgBr铬酸溶液(4分)CH,==CHCHOTHF丙酮说明分析(1)CH2CN名称为乙腈,所以CH2=CHCN名称为丙烯腈;A为CH2=CHCN00B为0’一者发生反应生成,根据反应前后物质及化学键的变化可知该反应为加成反应OH0(2)D为人二者发生取代反应生成的F为OH,反应的化学方程式为CN+TsOHOHHO(3)题中信息分析可知H为00OH;由I的结构简式可知中含有醚键、(酮)羰基、碳碳双键。(4)根据题意可知G的芳香同分异构体中含有酯基、醛基,由核磁共振氢谱可知分子中应含有3个化学状态相同的甲基,所以符合条件的同分异构体有CH3)3CC00-CHO、(CH3)3COOCCHO、HCOOCOC(CH3)3、 OHCCOO2-C(CH3 )3(CH3)3CCOOCHO,共5种(5)CH2=CHCH2C先水解生成丙烯醇然后用流程中H-I的信息,只氧化其中的羟基,最后用流程中GH的信息,以及H-+I的信息即可得到目标产物,NaOH/H,O铬酸溶液合成路线为CH2=CHCH2Cl-CH2=CHCH2 OH丙酮OHMgB√∥铬酸溶液CH2=CHCHO.丙酮THF

13.630

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