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13.【答案】CHO【解析】将球棍模型转化成键线式，如图：HMF含碳碳双键、醛HOHMFHMFCA基、醚键和醇羟基，HMFCA含碳碳双键、羧基、醚键、醇羟基，它们共有的官能团是羟基、碳碳双键、醚键，故它们都能与溴水发生加成反应、与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应，与乙酸发生酯化反应以及被催化氧化生成醛基。

aN22.【答案】(1)丙酮(1分)羟基、羧基(2分)【评分标准：羟基或羧基，1分】(2)加成反应(1分)消去反应(1分)【评分标准：硝化反应、硝去反应等均不得分】CH,CH3(3)0HC-C—C一CH0(2分)CHCH;CHCH,CH;CH;(4)H2 C=C-COOH+H,C-C-OH催化剂CH,=C—C一0CCH3+H20(2分CH;CH3【评分标准：结构简式错误、漏水分子，均不得分；漏催化剂，得1分】CH35CCH(2分)CHOHCH,OH,C(6)nH,CCC00H一定条件HE0CC]0H+(n-1)H0(2分)0CH(2分)CH3CH,CH,0【解析】(1)根据信息②可知，A为丙酮，C为2-羟基-2-甲基丙酸，含羟基、羧基两种官能团。(2)羟基羧酸脱水生成烯酸，发生消去反应。(3)能发生银镜反应，说明T含醛基，又因为在核磁共振氢谱上只有2个峰且峰的面积比为1：6，说明分子高度对称。CH,CH,又因为T含2个不饱和度，说明T分子含2个醛基，即含4个甲基，结构简式为0HC一CC-CHOCH,CH,(4)根据D、F的结构简式，E为2-甲基-2-丙醇。E和D发生酯化反应，小分子是水。H-C=CH(5)比较F、H的结构简式并发生加聚反应，可知G为CH(6)C在一定条件下发生缩聚反应生成可降解聚合物，副产物为水。化学方程式如下：OHCH,OnlH,C一C一C0OH一定条件HE0一CC]0H+(n-1)H,0.2个C分子合成酯环，该六元环的化合物的CH,CH,0H,C结构简式为HCOO CH3CH,