36.(15分)(1)苯与酸性高锰酸钾溶液、溴水都不能发生反应(2分)或邻二甲苯只有一种结构(2分)或实验测定碳原子之间的化学键键长、键角、键能完全相同(2分)(2)还原反应(2分)酰胺基或酰胺键(2分)COOH(3)(2分)+NH(2分)(2分)COOHCOCI(3分,每步1分有机物结构简式且条件正确得1分)解析苯为原料合成有机化合物I的具体过程如下图所示NaBHCOCZn/HCHCH COCI(COOHCON1)根据苯分子中C原子采取sp杂化,存在大π键这一结构基础,从而推出苯与酸性高锰酸钾溶液、溴水都不能发生反应或邻二甲苯只有一种结构或实验测定碳原子之间的化学键键长、键角、健能完全相同等客观事实(2)(3)略(4)苯的分子式为CH4,其同分异构体含有3个双键;核磁共振氢谱只显示1个吸收峰;不存在甲基只能存在3个“CH:=”,还有3个C原子,故只能是3个C原子的环状结构。结构简式为(5)根据信息I酰氯中的Cl可以与苯环上的H发生取代反应,根据信息Ⅱ知苯甲酸与SOC12可合成酰氯。综合分析可推出合成路线COOCOCISOCZn/Hg

36.(15分)(1)3,4-二氟苯胺(2分)羰基(1分)酯基(1分)COOCH CH,(2)(2分)取代CHCHCH.反应(1分)HOOH定条件(3)+H, N-CHCH3+2H2O(2分)(4)13(2分)H1NCHF2(2分)BrNaOH溶液(5)CH,-CH, -CH, Br--CH, BrCCICHI-NHsHCCH -CH, OHHC一CHO定条件分【命题意图】本题结合有机物的合成过程考查有机物结构简式、有机物命名、反应类型、同分异构体的书写等。考查考生推理和论证能力,渗透了证据推理与模型认知的学科核心素养。【解题思路】(1)根据A的结构可以将其命名为3,4氟苯胺;化合物C的结构中“人”为羰基,“OO一”为酯基。(2)结合化合物C和E的结构简式可以确COOCH CH,定D的结构简式为CHCH(3)结合題目信息可知,醇或醚在一定条件下可以与氨基发生取代反应。(4)当苯环连接(“一FCH2F”“一NH2")三个取代基时先固“一F”,当CH2F”与“一F"邻位时,“一NH2”有4种位置;当“一CH2F”与“一F"间位时,“一NH2”有4种位置;当F”与“一CH2F"对位时,“一NH2”有2种位置,则共有10种;当苯环连接(“一CHF2”“一NH2”)两个取F”与“一CH2F"对位时,“一NH2”有2种位置,则共有10种;当苯环连接(“一CHF2”“一NH2”)两个取代基时,有邻、间、对3种,则符合条件的同分异构体共有13种结构;其中核磁共振氢谱有4组吸收峰,且比例为1:2:2:2的化合物的结构简式为H1NCHF

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