19.(12分,除标注外,每空2分)(1)对苯二酚(1l分)羟基羰基、醋基OHOH OZnCl(2)+CH, COOH+H2O加成反应(1分)OHOH消去反应(1分)(3)③(1分)(4)HC-00CHOH OOHOHOH(5眼,CHCH,CH,【思路分析】A在ZnC2的作用下与乙酸发生取代反应得到B,B发生取代反应得到C,C先发生水解反应得到OH,再发生加成反应得到0H(m,再发生消去反应得到D,D和0CI发生取代反应得到E【解析】本题考查有机合成与推断。(2)根据思路分析可知,A在ZnCl2的作用下与 CH, COOH发生取代反应生成B和H2O,可写出反应的化学方程式;反应③过程中涉及的反应类型有水解反应、加成反应和消去反应。3)根据反应②和反应④反应条件相同,类比B→C发生的变化,结合D、E的结构和反应④中加入的试剂X的分子式为CHOC,可得X的结构简式为4)B的一种同分异构体能发生银镜反应,说明分子中含有能基或甲酸酯基;其水解产物之一能与FcCl溶液发生显色反应,说明水解后的分子中含有酚羟基;而根据B的不饱和度,可知同分异构体的苯环上连有-OC-H;由于分子中有4种不同化学环境的氢原子,说明该分子结构具有一定的对称性,因此该同分异构体的结构简式为HC-0(0CH。(5)HOCH2在氯化锌作用下和乙酸发生取代反应生成OH OOH OOHOH,根据已知信息邻苯二酚硼烷S)-CBSCH,CH,OHOHOH在浓HO,作用下加热发生消去反应得到OH与氢气加成得到据此写出合成路【知识拓展】常考官能团(1mol消耗NaOH、H2的物质的量①以消耗NaOH的物质的量示例【知识拓展】常考官能团(1mol)消耗NaH、H2的物质的量①以消耗NaOH的物质的量示例Brh举例HOOCmol OH OH 2mol0 mol in①lmol酚酯基消耗2 mol NaOH说明②lmol酚羟基消耗1 mol NaOH③醇羟基不消耗NaOH②以消耗H2的物质的量示例举例H9c出mHOOCCH2--NCH=CHOOCCHlmol苯环3①一般条件下羧基、酯基酰胺基(—CONH-)不与氢气反应说明②1mol羰基、醛基、碳碳双键分别消耗1molH2③Ⅰmo碳碳三键、碳氮三键分别消耗2molH2④lmol苯环消耗3molH2

18.(12分,除标注外,每空1分)(1)+105-51.3(2)22.5×10(2分)不变(3)①K1=K2 c+dA、B的转化率增大(或减小a+b

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