18.(15分【答案】(1)醚键,羟基(2分)取代反应(1分)OH(2)(2分)OHHC-CHNaOH(3)CHECH-H20(2分)(4)13(2分)HC+C1.光照.+ HCIcHH+0g→2CHO +2H. 0【解析】根据“①1mlR最多消耗2 mol NaOH心②R的苯环一代物只有2种”知,R分子含2个酚羟基OH且位于部位,R的结构式为(由B的结构简式进A为>曲信1知C为OH由D→E反应条件知,E为由信息Ⅱ和Ⅲ知,GcH=CH一-CH,(3)信息Ⅱ知,副产物为HO类推:E→G的副产物为水,(4)符合题意的同分异构体分两种情况:若苯环上含2个取代基:-OH、一CH2COOH,有3种结构;若苯环上含3个取代基:-OH、一CH3、-COOH,有种结构共13种,其中,HO③CH:COOH在核磁共振氢谱上有5组峰且峰的面积比为2:2:21:1。(5)根据目标产物逆向分析,醇催化氧化生成醛;由信息I知,羧基被还原成醇;再由流程中B→C反应原理知,碳卤键引人羧基。所以,设计思路:A经光照氯代,引人氯原子;在一定条件下与CO2反应引入羧基;经还原转化成醇羟基,最后催化氧化成醛基。流程图如下是mLiAlHC00ACHO
12.A【解析】G分子中羟基连接的碳原子邻位有氢原子,能发生消去反应,生成碳碳双键,A项正确;G分子含2个手性碳原子(羟基相连的碳原子、左环上甲基相连的碳原子),B项错误;羟基相连碳原子有3个碳碳单键,所以碳原子不可能共平面,C项错误;G分子式为C1H1O3,D项错误D【解析】观察图像知,m占
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