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(1)化合物C的含氧官能团为羰基。(2)设计步骤D→E,日的是活化相应C一H键,使其易与C发生加成反应,C项符合题意。化合物H中没有酚羟基,故不能与FCl溶液发生显色反应,D项符合题意。(3)由推断过程可知,D为《-CH,0《-CH,COOC,H,。(4)在浓硫酸作用下,1→」是酯化反应,相应的方程式为浓硫酸CHCH2 CH2 CHOHCH2OCOOHCHaH2O。(5)E的分子式为C如H2O,不饱和度(2)为10。根据题给信总,可得如下碎片信总:碎片1酯基V(C)=1,(O)=2,2=1碎片2v(C)=12,V(O)=1,2=8碎片33种氢原子说明分子具有高度对称性未知部分及猜测V(C)=7,V(O)=2,2=1,猜测:能还有蕲基,将O、2用完。这样还存在6个碳原子未出现。然后根那对称性进行组装拼接,得到以下A种同分异构体:COOCHCOOCHOOCCHOOCCHCOOCHCOOCHOOCCH&OOCCH2(6)根据题给信总及原料,「、HCHO与(CH3)2NH反应能得到[,加热后生成,与最终产物对比,还需要再引入一个碳原子。这就需要将转化为确定这个关键步骤,就可以设计出完整的合成路线。路线见答案。【高三化学·参考答案第7页(共7页)】·24-183C·
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